Odigral je mnoge gledališke in filmske vloge v slovenskem in mednarodnem prostoru, v gledališču med drugim glavni vlogi Shakespearovega Hamleta v Hamletu ter Shakespearovega Macbetha v Macbethu. Glavne moške vloge je igral tudi v več slovenskih celovečernih filmih, med drugim v Polsestri Damjana Kozoleta, Tartinijevem ključu Vincija Vogue Anžlovarja, Prekletstvu Valburge Tomaža Gorkiča ter Kruha in iger Klemna Dvornika.
Slovenskemu občinstvu je najbolj poznan po vodenju prireditve Bob leta med leti 2018-2022 ter po vlogah kriminalista Marka Breznika v Primerih inšpektorja Vrenka in Branka v televizijski seriji Brat bratu, oboje v produkciji RTV Slovenija. Trenutno vodi podcast Šilferderber na Valu 202.
Za svoje delo je Jurij Drevenšek prejel več nagrad: Vesno na Festivalu slovenskega filma v letih 2015 in 2023, nagrado Tantadruj za igralsko kreacijo, Dnevnikovo nagrado, posebno nagrado žirije na 40. Dnevih satire v Zagrebu in tudi skupinsko Borštnikovo nagrado ter druge skupinske nagrade za projekte v katerih je sodeloval.
Med rezidenco v Berlinu se med drugim ukvarja s pisanjem scenarija in razvijanjem celovečernega filma z nemškimi sodelavci ter sodeluje pri kratkem filmu Skin on Skin režiserja Simona Schneckenburgerja, v katerem je odigral eno izmed dveh glavnih moških vlog.